1988年，乔丹同时获得常规赛“最有价值球员”“得分王”及“最佳防守人”，NBA历史仅此一人在同一赛季兼获这三项荣誉或后两项荣誉 1989年季后赛，乔丹在公牛对克里夫兰骑士的爱游戏客服3场比赛中，分别得到31分11次助攻，30分10次助攻，44分10次助攻，创造了爱游戏社区连续三场比赛quot30+10quot全场至少得到30分，并且有10次或以上助攻的。
在第五场最终决赛中前4场双方战成22平，尽管有发烧及脱水之病状，乔丹仍独得38分，并最终帮助公牛队以9088的微弱优势战胜对手，第5次夺得NBA总冠军，而他爱游戏充值则再一次当之无愧地获得总决赛最有价值球员的称号199798赛季，公牛队获62胜20负乔丹平均每场得分287分，第5次获得常规赛最有价值球员，入选全明星阵。
球队在最后18场比赛中拿下了12场，以45胜39负的成绩排名西部第三随后在和印第安纳步行者队的季后赛首轮比赛中以3比4被淘汰1 197475赛季，马刺拥有了稳定的先发五虎乔治·格文斯文·内特尔詹姆斯·塞拉斯里奇·琼斯和曾为达拉斯灌木丛队效力过的老将唐尼·弗里曼鲍勃·巴斯从12月起接任主教练。
4次荣膺NBA得分王，3次荣膺NBA抢断王，200010年连续11次入选NBA全明星阵容并夺得2次NBA全明星MVP，3次入选NBA最佳阵容一阵，3次入选NBA最佳阵容二阵，2006年入选NBA最佳阵容三阵20002001赛季，艾弗森打出了生涯最好表现，当选该赛季的NBA常规赛MVP，并帮助76人队打入NBA总决赛，但未夺冠。
4连续866场比赛得分超过两位数，历史第一5保持单节罚球命中NBA最高记录14次注有两次，一次是1989年11月15日，对犹他爵士队，单节罚中14球，另一次是1993年对热火6保持着单节罚球次数最高16次1992年12月30日对热火的第4节，乔丹全场24罚球7NBA历史最多的10个赛季的投篮次数和投中次数均列NBA历史第。
但是东区决赛等待他们的是印第安纳步行者，双方前六场比赛依然战成平手，第七场在纽约尼克斯9490取得胜利总决赛，当时和尤因搭档的有处于颠峰时期的后卫约翰·斯塔克斯前面五场比赛尼克斯打的非常顺利，他们取得32领先最后两场比赛将移师休斯顿第六场比赛双方争夺异常激烈，比赛最后一刻尼克8890。
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